Tot omstreeks 1150 was de landbouwgeschiktheid in de omgeving van het monasterium Hoogendock, voorloper van de abdij Roosenberg, niet groot. De lage gebieden langs de oevers van de Durme waren te vochtig, de hogergelegen landruggen nog compact bebost en vaak te droog. Landbouwers in de streek konden nauwelijks invloed uitoefenen op hun omgeving en met primitieve middelen konden ze hooguit in hun eigen levensbehoeften voorzien. Door het bedijken van brede stroken langs de rivier en het ontginnen van woeste heide- en bosgronden verbeterden de
landbouwmogelijkheden. Toen in 1238 de abdij Roosenberg werd opgericht was het zowel in haar directe omgeving als verderaf omringd door vruchtbare gronden. Inmiddels werden veel betere landbouwmethoden toegepast. Die brachten meer en beter voedsel in de omloop. Over de hele lijn stegen de opbrengsten van akkers en weiden in Vlaanderen tussen 1150 en 1250 met ongeveer 30%. Trouwens, de boeren moesten wel meer overschotten produceren vanwege de stijgende bevolkingsdichtheid en de groei van de steden. Oogsten en vee werden handelswaar en de boeren waren steeds meer onderweg naar steden en dorpen om hun overschotten op de markten te verkopen. Dat bracht de geldcirculatie op het platteland op gang. Ook grondeigenaren stapten af van ruilhandel in natura; ze zetten de opbrengsten van hun akkers en weilanden voortaan om in klinkende munt.
Vanaf de 12de eeuw was ook de rechtspositie van de boeren ingrijpend veranderd. Het oude hofstelsel, gebaseerd op een starre en onveranderlijke samenleving, was niet
meer te handhaven. Onvrije boeren aan een domein binden bleek steeds moeilijker. Betere bestaansmogelijkheden lokten hen naar de toen snel groeiende steden. De adellijke en kerkelijke grondbezitters zagen zich daarom genoodzaakt de leef- en werkomstandigheden op hun domeinen te versoepelen. Over meer vrijheid kunnen beschikken was een wezenlijke voorwaarde. Als ze een geldsom betaalden konden, konden talrijke lijfeigenen een grotere onafhankelijkheid verwerven. De lasten, die de vrijheid van veel boeren beknotten en zwaar op hun werkzaamheden drukten, werden versoepeld.
Rond 1238 beschikten de boeren al over meer eigen tijd en velen waren pachtboeren geworden. Tegen een erfelijke pacht konden zij hun grond bewerken, zodat ook hun kinderen enige bestaanszekerheid genoten. Zoals overal elders zetten de landbouwers en veetelers in de omgeving van de pas ontloken abdij Roosenberg hun arbeid grotendeels in eigen voordeel om;
anderzijds maakten de grondeigenaren, waaronder de abdij, geldelijk gewin dankzij de pachtopbrengsten. De ontvoogding van de landelijke bevolking luidde ook de commercialisering van het platteland in. Zowel de bevolkingstoename als de krachtige groei van de steden deden de vraag om meer agrarische producten stijgen. Er waren dus meer landbouwgronden vereist, met als gevolg het ontginnen en in cultuur brengen van woeste gronden.
Al in de 12de eeuw was een omvangrijke fase van ontginningen op gang gekomen. Het initiatief lag bij de vorsten, eigenaren van uitgestrekte onontgonnen gebieden. Ook de adel en de kerkelijke instellingen namen aan de nieuwe ontginningsgolf deel. Ze beoogden machtsuitbreiding en kapitaalvermeerdering. De bedoeling was duidelijk speculatief: profijt halen uit het verpachten van de in cultuur gebrachte gronden. In Vlaanderen richtte de ontginningsgolf zich vooral op het noorden van het graafschap en het
tegenwoordige Zeeuws-Vlaanderen.
Omstreeks 1230 ontstonden westelijk van Waasmunster nieuwe ontginningskernen als Eeklo, Lochristi, Zeveneken, in Zeeuws-Vlaanderen werden vanuit Oostburg, Biervliet, Axel en Hulst
nieuwe gronden in cultuur gebracht. In het Land van Waas ging het Koningsforeest, van oudsher een vorstelijk jachtdomein, voor de bijl. De belangrijkste ontginningskern in de nabijheid van de abdij Roosenberg was het in 1217 gestichte Sint-Niklaas.
Naarmate de landerijen van de abdij Roosenberg meer voortbrachten dan de zusters nodig hadden voor eigen gebruik of dat van hun onmiddellijke omgeving, verschenen hun producten steeds meer op de stedelijke markten. Daarnaast konden de zusters zich meer toeleggen op een contemplatief leven, op ambachtelijke vaardigheden en verzorging van zieken en behoeftigen. Als
heelmeesters konden ze sommige kwalen en pijnlijke aandoeningen genezen of verlichten dankzij hun eeuwenlang overgeleverde kennis van geneeskrachtige kruiden uit andere kloostertuinen. De abdij Roosenberg trad dus al vlug voor haar omgeving en zelfs ver daarbuiten op als bloeiend centrum van bezinning, bedrijvigheid en praktische kennis.
De nieuwgestichte abdij ontwikkelde zich snel. Tien jaar na haar oprichting, in 1249, werd een charter samengesteld waarbij Margaretha van Constantinopel, verzaakte aan haar heerlijke rechten en privilegies op het grondgebied van de abdij. Hieruit mag men concluderen dat toen de bouw van een kerk en van een ruim klooster, waar talrijke dames en lekenzusters konden worden gehuisvest, al was voltooid. Ondertussen groeiden het grondbezit en het vermogen van Roosenberg zienderogen. Dank zij dit vermogen hoefde men geen beperkingen op te leggen aan de bouw van het klooster, kon men zich zonder bekommernis toeleggen op een beschouwend leven en met milde hand aan de kloosterpoort aalmoezen uitreiken.
De diepe godsdienstzin in de middeleeuwen stimuleerde vermogende gelovigen tot grote giften aan Roosenberg. Het Obituarium van het klooster waarin de namen van overledenen staan geregistreerd vermeld ook de namen van de talrijke benefactores. Dit waren gulle weldoeners die tijdens hun leven of in hun testamenten aan de zusters gronden en goederen toebedeelden.
Vooraan prijken de vorstelijke namen van Blanca van Castilië, koningin van Frankrijk van 1223 tot 1252, en van Johanna en Margaretha van Constantinopel. De vrome Franse vorstin schonk verscheidene akkers en de in die tijd aanzienlijke som geld van zestig pond grote, die het de abdij mogelijk maakte haar landerijen uit te breiden. Johanna van Constantinopel, gravin van Vlaanderen en Henegouwen van 1205 tot 1244, onder wiens bewind de welvaart sterk toenam en die talrijke kloosters stichtte en begunstigde, schonk meer dan 35 bunder (bijna 50 hectaren) pas ontgonnen gronden te Sint-Niklaas aan Roosenberg. Margaretha, die in 1244 haar kinderloze zuster opvolgde, schonk kort daarna aan de abdij lucratieve landerijen, gelegen in Waasmunster en omgeving. Deze vorstelijke milddadigheid kreeg navolging bij ridders en edelvrouwen van lagere adel en rijke patriciërs. In de charters lezen we dat Wouter van Coudenborgh, uit een geslacht van grootgrondbezitters te Temse, Belsele, Rupelmonde en Tielrode, samen met zijn vrouw Clarisse, in 1249 een rente schenkt van 16 pond op zijn goed te Weert. In 1255 schenken Baudewijn van der Bruggen en zijn vrouw Clementia bij testament een som geld aan Roosenberg. Twee jaar later doen ridder Jacob van Pumbeke en zijn echtgenote een aanzienlijke gift: ze bedenken Roosenberg met 19 bunders land en 13 bunders heide in de wijk Hese te Waasmunster. Verder zien we ondermeer de namen van Aernout van Saemslag, Beatrix van Colanen, Mabelie van Volbrecht, Gosuinus van der Schelden, Philips van Axel en Hendrik Bosch, die de abdij verrijkten met grote sommen geld, huizen, en met tientallen bunders akkerland, boomgaarden, weilanden tot ver in Zeeuws-Vlaanderen.
Talrijk waren ook de weldoeners, zowel personen als instellingen, die zonder geld of goederen aan te brengen ten voordele van de abdij afzagen van bepaalde, soms kostbare rechten. Bijvoorbeeld Andries van Gremberghen, gezegd van der Schelden, leenheer te Belsele, schonk in 1270 aan de religieuzen, hun dienstboden en goederen de scheepskosten voor het varen naar en van Dendermonde. Dit was een belangrijk privilege voor Roosenberg want in die tijd was er op de Durme en de Schelde intensieve scheepvaart van goederen en personen tussen Waasmunster en Dendermonde. In 1337 bood ridder Wouter van Voorhoute aan Roosenberg kwijtschelding van tol en een vrijgeleide voor alle goederen en personen die zijn tol te Mendonk en Wachtebeke passeerden. Mindere giften stelden de abdij in de mogelijkheid gronden aan te kopen of te ruilen zodat het grondbezit een meer aangesloten structuur kreeg. Zo kon de abdij bijvoorbeeld van ridder Willem van Belsele een tiende afkopen dat hij, in de wijk Hese te Waasmunster, in leen hield van Machtildis Triest.
Door die talrijke giften, gevoegd bij de niet geringe eigendom van het voormalige gasthuis Hoogendonck, beschikte de abdij, kort na haar ontstaan, over een belangrijk vermogen in landerijen en pachtopbrengsten. Al in 1271 ging het om ongeveer 220 bunders grond (bijna 300 ha), waarvan er zo’n 120 te Waasmunster lagen. De materiële welstand bleef ononderbroken toenemen. In de tweede helft van de 13de eeuw kwamen daar nog ruim 32 bunders land bij te Lokeren, Belsele, Saeftinghe en Beoostenblij (bij Axel), en talloze renten en tienden, verkregen door aankoop of giften. In de eerste helft van de 14de eeuw kwamen daar nog tientallen grondgiften bij, gelegen in de omgeving van Hulst en verspreid over het Land van Waas zoals de schenking omstreeks 1350 van graaf Lodewijk van Male van 11½ bunder grond te Lokeren.
De aangroei van het vermogen van de abdij kwam ook voor een groot deel van de religieuzen zelf. De nieuw aangekomen novices en zusters waren tot in de 18de eeuw dikwijls telgen van adellijke geslachten. Daarvan werd verwacht dat ze een bruidschat in de vorm van gronden of erfelijke renten gaven aan de instelling die hen voor de rest van hun leven een onderkomen en geestelijke bijstand bood. Het gebruik van afdracht van een ‘dote’ of bruidschat bij intreding zou duren tot 1771. Menig adellijke familie zond een of meer dochters naar het klooster. Die jonkvrouwen brachten dan niet enkel hun bruidschat mee maar stimuleerden ook hun verwanten tot vrijgevigheid. Bovendien ging bij hun overlijden het deel van de erfenis waar ze recht op hadden naar de kloostergemeenschap. Zo trad een wisselwerking op want vermogende families stonden bij voorkeur hun dochters af aan kloosters die omwille van hun bezittingen meer materiële waarborg en bestendigheid boden. Talrijk zijn dan ook de voorbeelden van zusters met klinkende familienamen. De vijfde abdis, Elisabeth Mulaert, aangesteld in het begin van de 14de eeuw, stamde rechtstreeks uit een van de oudste en invloedrijkste adellijke families van Vlaanderen, de van Gaveres. De vermoedelijke vader van deze abdis, Raes Mulaert, heer van Eksaarde, komt in 1309 voor in een schenkingsakte ten voordele van de abdij. Andere zusters uit vooraanstaande Wase families waren ondermeer de abdissen Clara van Coudenborch (ca. 1370), Beatrix van der Bochaven (1432-1474), Jozijne van Steelant (1504-1552); Philipote Triest (1585-1610), en de priorinnen Elisabeth van Woelputte (1438), Margaretha Thierens (ca. 1490) en Maria van Royen (1579).
De kerkelijke en wereldlijke overheden droegen er zorg voor dat de verworven goederen definitief in handen bleven van de abdij. Allereerst vond bekrachtiging plaats van al de giften gedaan of te verkrijgen van bisschoppen, vorsten en private personen. Roosenberg werd ook vrijgesteld van het betalen van tienden voor alle akkers, weiden, bossen en molens die ze onder haar beheer had. Verder was er een strikt verbod het klooster op te zadelen met nieuwe of onbehoorlijke lasten en leken mochten geen door de abdij verworven rechten afkopen.
Het groeiend fortuin van Roosenberg werd schrander en omzichtig beheerd. Drassige gronden en dorre heiden werden ontgind en herschapen in vruchtbare akkers en malse weiden. Voordelige geldleningen, aankopen en grondruil vormden de oorspronkelijke lappendeken van gronden, verspreid over het Land van Waas en daarbuiten, om in meer aaneengesloten landerijen. De talrijke pachters werden aangezet tot optimale productie van het door hen bewerkte land. Maar wanneer men de oorkonden in het archief van Roosenberg bestudeerd komt ook duidelijk naar voren dat die pachters vanwege de abdissen en priorinnen konden rekenen op mededogen bij slechte oogsten en begrip voor hun persoonlijke omstandigheden.
Het beheer van de goederen kwam toe aan de abdis, maar diens macht was beperkt. Zo had ze bijvoorbeeld niet het recht goederen te belasten zonder toestemming van het kapittel. Ze werd ook geacht zich niet teveel te bemoeien met de aardse bezit van de abdij; haar hoofdtaak lag immers voornamelijk in geestelijke contemplatie en gebed. Daarom werd, ter ondersteuning van de abdis, al kort na het ontstaan van de abdij een speciaal ambt in het leven geroepen, dat van de oeconoma of spijkervrouw. Dit was een proost, belast met het aantekenen en berekenen van de pachten en
andere inkomsten. Terloops: het woord ‘spijker’ dat men veel in archieven in verband met grondbezit tegenkomt, is afgeleid van het Latijnse spicarium, dat letterlijk ‘graanschuur’ betekent. In ruimere context duidt het begrip op pachten, huurgelden, renten en cijnsen in geld of natura. De ‘spijkervrouw’ werd op haar beurt bijgestaan door een mannelijke rentmeester. In het geval
van Roosenberg werd deze functie bekleed door een geestelijke, doorgaans een kapelaan van een naburige parochie.